Уже осенью 1899 года Чехов переезжает в Ялту вместе с матерью Евгенией Яковлевной и сестрой Марией Павловной. В Ялте Чехова посещали такие известные личности как Шаляпин, Горький, Бунин, Куприн, Короленко и Рахманинов. Именно здесь были написаны одни из лучших произведений Чехова - "Вишневый сад", "Дама с собачкой" и "Три сестры".
После смерти писателя ялтинское имение перешло его сестре. Мария Павловна жила на авторские отчисления от постановок пьес Чехова. Основную часть времени сестра Чехова проводила в Москве, живя в Ялте только летом. Она сохранила нетронутыми комнаты и личные вещи писателя. Семья Чехова переехала на постоянное место жительства в Ялту только во время октябрьской революции.
В наши дни дом-музей и некоторые экспонаты требуют Реставрации. Дом Чехова находится на государственном балансе и отчислений хватает лишь на коммунальное обслуживание и зарплату персонала. Стабильное состояние поддерживается спонсорами.